Các ngành nghề truyền thống mở rộng cửa cho các sinh viên đã tốt nghiệp như luật, kinh doanh, y học, hay làm việc trong nhà thờ không hấp dẫn được Thoreau, nên vào năm 1835 ông xin vắng mặt tại Harvard và đến dạy học tại hạt Canton, tiểu bang Massachusetts. Sau khi ông tốt nghiệp năm 1837, ông tham gia làm giảng viên cho các trường học công, nhưng chỉ sau vài tuần ông đã xin từ chức. Ông và người anh trai John mở một trường dạy ngữ pháp tiếng Anh tại Concord vào năm 1838 với tên là Concord Academy. Họ giới thiệu một số quan niệm dạy học tiến bộ, bao gồm cả việc đi dạo và thăm thú các cửa hàng và xí nghiệp địa phương. Trường học này đóng cửa khi John bị bệnh uốn ván vào năm 1842 do vô ý bị chảy máu khi cạo râu. Ông chết trong tay người em Henry.

Sau khi tốt nghiệp, Thoreau về lại Concord, nơi ông gặp Ralph Waldo Emerson. Emerson giống như một người cha khi vừa bảo vệ và khuyên nhủ chàng trai trẻ Thoreau, lại vừa giới thiệu cho Thoreau một nhóm các nhà văn và nhà tư tưởng trong đó có Ellery Channing, Margaret Fuller, Bronson Alcott, Nathaniel Hawthorne và con trai Julian Hawthorne-lúc này còn là một cậu bé. Emerson kêu gọi Thoreau gửi những bài tiểu luận và thơ của mình cho tạp chí quý The Dial, đồng thời vận động tổng biên tập tạp chí này lúc đó là Margaret Fuller cho xuất bản những bài viết của Thoreau. Bài tiểu luận đầu tiên của Thoreau được đăng trên tạp chí The Dial số 3 năm 1840 với nhan đề Aulus Persius Flaccus, trong đó ông đề cập đến những nhà viết kịch cùng tên. Nó bao gồm cả những đoạn đã được sửa đổi dưới sự tiếp thu các ý kiến của Emerson khi đọc tạp chí của Thoreau. Mục tạp chí đầu tiên vào ngày 22/10/1837 có đoạn "Bạn đang làm gì? Bạn có còn đang cầm cuốn tạp chí trên tay không? Nếu còn thì tôi xin viết chuyên mục đầu tiên của tôi vào ngày hôm nay."

Thoreau là một nhà triết học về tự nhiên trong mối quan hệ với đời sống con người. Trong những năm đầu, ông theo thuyết Tiên nghiệm-thứ chủ nghĩa duy tâm chiết trung, đồng nhất được ủng hộ bởi Emerson, Fuller, và Alcott. Họ đã dựng nên một trạng thái tinh thần lý tưởng vượt lên trên, hay chính xác là đi trước cả vật lý học và các ngành thực nghiệm học khác, thứ mà một người có thể có cái nhìn sâu sắc hơn thông qua trực giác cá nhân hơn là thông qua những giáo lý tôn giáo. Họ coi Tự nhiên chẳng qua là cái dấu hiệu bên ngoài phản ánh cái tâm hồn chủ quan, qua đó thể hiện cái gọi là "sự hòa hợp căn bản giữa những thứ nhìn thấy với suy nghĩ của con người" như trong tác phẩm Tự nhiên của Emerson.

Ngày 18/4/1841, Thoreau chuyển đến sống cùng với Emerson. Tại đó, từ năm 1841-1844, ông làm gia sư, trợ lý biên tập, kiêm luôn người làm vườn. Năm 1843, Ông đến sống tại nhà của William Emerson tại thành phố Staten Island và ở đây chừng vài tháng. Tại nơi này ông dạy học cho cậu con trai của William trong khi bắt liên hệ với các nhà văn và nhà báo trong thành phố-những người có thể xuất bản các bài viết của ông, trong đó có người đại diện văn học tương lai của ông Horace Greeley.

Thoreau trở lại Concord và đến làm việc tại xưởng sản xuất bút chì của một hộ gia đình, nơi mà ông gắn bó cho đến già. Ông tìm thấy cách làm ra loại bút chì tốt thoát khỏi lõi graphite kém chất lượng bằng cách dùng đất sét làm chất kết dính; khám phá này-được biết đến dưới cái tên quy trình Conté, được cấp cho Nicolas-Jacques Conté vào năm 1795 đã giúp nâng sản lượng graphite được tìm thấy tại New Hampshire và được bán cho người anh họ Charles Dunbar. Mỏ cung cấp nguyên liệu cho xưởng của ông nằm ở Tantiusques, Sturbridge, Massachusetts, và được điều hành bởi một người Ấn Độ. Sau này, Thoreau đã biến xưởng sản xuất bút chì thành xưởng sản xuất than chì-nguyên liệu làm mực cho máy đánh chữ.

Khi quay lại Concord, Thoreau đã gặp phải một thời kỳ khó khăn khi vào tháng 4 năm 1844, ông và bạn ông Edward Hoar vô tình đốt cháy 300 mẫu Anh (1,2 km2) khu rừng Waldens. Ông thường nói rằng việc tìm một trang trại để bán hoặc cho thuê sẽ cho ông thấy ý nghĩa của việc tự nuôi sống bản thân và đem đến cho ông sự cô đơn vừa đủ để ông hoàn thành cuốn sách đầu tay của mình.